En Toronto, Scott Pilgrim (Michael Cera), el bajista de la banda Sex Bob-omb, inicia una relación con la colegiala Knives Chau (Ellen Wong), el cual es desaprobado por la mayoría de sus amigos. Scott conoce a una chica estadounidense, Ramona Flowers (Mary Elizabeth Winstead), quien estuvo apareciendo en sus sueños, y se convierte en una obsesión para él, perdiendo el interés por Knives. Mientras compite en una batalla de bandas patrocinada por el enigmático G-Man por un contrato discográfico, Scott es atacado por Matthew Patel (Satya Bhabha), quien se introduce a sí mismo como el «primer ex-enamorado malvado» de Ramona. Scott logra vencerlo y aprende que para ganar su estabilidad con Ramona, tendrá que enfrentarse a todos sus siete ex.
Scott rompe con Knives, quien culpa a Ramona por tomar a Scott, e intenta tenerlo de vuelta. Scott se enfrenta al segundo malvado ex de Ramona, Lucas Lee (Chris Evans), un actor popular y patinador, donde Scott lo vence engañando en un grind peligroso de patineta que provoca que explote por combustión... Más tarde, Scott encuentra al tercer ex, Todd Ingram (Brandon Routh), quien está saliendo con la ex de Scott, Natalie «Envy» Adams (Brie Larson). Al principio, Todd domina a Scott usando sus habilidades psíquicas veganas, pero es despojado de sus poderes por la Policía Vegana (Thomas Jane y Clifton Collins Jr.) después que Scott lo engaña con un café con crema cortada —acto prohibido para un vegano—, permitiendo su derrota.
Scott se siente disgustado con Ramona más allá de su historial de amores luego de vencer a la cuarta ex lesbiana, Roxy Richter (Mae Whitman). Durante la segunda ronda de la batalla de bandas, Sex Bob-omb se enfrenta contra el quinto y sexto ex de Ramona, los gemelos Katayanagi Kyle (Keita Saito) y Ken (Shota Saito), donde Scott consigue una vida extra por derrotarlos. Durante la batalla, Scott ve a Ramona junto a su séptimo ex, Gideon Graves (Jason Schwartzman), quien se convierte en el patrocinador de Sex Bob-omb. Los miembros de Sex Bob-omb aceptan el contrato discográfico de Gideon, excepto Scott, que deja la banda. Más adelante, Ramona rompe con Scott.
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