Darnell (Martin Lawrence) es un administrador de un club o centro nocturno llamado "Chocolate City". Le gusta ser un playboy, chauvinista y casanova para enamorar y acostarse con cuanta mujer le sea de su agrado y no acepta una negación por respuesta. Aspira a ser copropietario del club que administra. Ofrece privilegios de pase VIP en su club a las mujeres que seduce. Sin embargo, siente simpatía por una amiga de su niñez llamada Mia (Regina King) quien milita en la fuerza aérea y está disgustada por su cándido comportamiento.
La madre (Della Reese) de Darnell también lo reprende constantemente con la frase de que hay "una delgada línea entre el amor y el odio" ("a thin line between love and hate").
En una ocasión una mujer elegante y adinerada llamada Brandi Web (Lynn Whitfield) desciende de su limosina para entrar al club y Darnell le ofrece un pase VIP. Ella lo rechaza lo que hace que él se encapriche y salga a su conquista. Se entera que es una negociadora de bienes raíces y llega hasta su oficina a regalarle un ramillete de flores, lo que la enfada y hace que lo echen a la calle. Luego finge estar interesado en la compra de una mansión y durante la plática consigue que finalmente salga con él, disfrutan de actividades juntos hasta que finalmente una noche terminan en la cama, donde ella le confiesa que ella había asesinado a su anterior esposo. Brandi se encapricha con él y le compra ropa lujosa para que compagine con ella.
Pero Darnell se da cuenta que en realidad ama a Mia y decepciona a Brandi que lo espera para una noche de amor donde le ofrece un pastel. Sin embargo Darell pasa la noche con Mia antes que ella regrese a la fuerza aérea, por lo que Brandi le envía el pastel (faltaba un rebanada) con un cuchillo lo cual asusta al casanova y se dirige a la casa de ella a devolverle el cuchillo. Al regresar a su casa y despertar al otro día se topa con Brandi vestida sin lujos y que le está preparando el desayuno lo cual lo enfurece y decide terminar con Brandi por lo que la desprecia y arroja contra la pared, por lo que la mujer jura vengarse por su engaño. Brandi le hace la vida imposible a Darnell: hace que lo encarcelen bajo una falsa acusación de maltrato físico, le rompe los cristales de su auto, le roba sus neumáticos y le incendia el club "Chocolate City".
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