Carl (Matt Dillon) y Molly Thompson (Kate Hudson) son una pareja de recién casados que comienzan una vida juntos. Todo es perfecto: su hermosa casa, sus vecinos aburridos, trabajos estables y todas aquellas rutinas propias de una pareja que acaba de casarse. Sólo hay algo que no cuadra con la perfección en su nuevo mundo: Dupree (Owen Wilson), el mejor amigo de él, se muda con ellos.
¿Quién es Dupree?
Dupree es el mejor amigo de Carl, que recién casado le invita a vivir con ellos porque se ha quedado sólo y sin trabajo. Pero Dupree cree que es su casa y actúa cómo tal, molestando al matrimonio. Los momentos cómicos no tardarán en llegar: Molly le pillará masturbándose con un calcetín de su marido y él pillará a Carl y su mujer practicando sexo.
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