Tonto y Retonto

Lloyd Christmas (Jim Carrey) es un ingenuo conductor de limusinas en Providence, Rhode Island, que se encapricha con su acompañante, Mary Swanson (Lauren Holly), cuando él la lleva al aeropuerto. Mary se dirigía a casa de su familia en Aspen,Colorado, pero deja un maletín en el aeropuerto. Lloyd, recupera el maletín antes de que un par de matones lleguen a recogerlo, corriendo delante de ellos para enganchar el maletín. Lloyd no es capaz de alcanzar a Mary a tiempo.

Harry Dunne (Jeff Daniels), compañero de cuarto de Lloyd, está en el negocio del aseo de mascotas, y recientemente ha gastado sus ahorros en convertir su camioneta (una Ford Econoline 1984) en un perro pastor. Lloyd y Harry rápidamente pierden sus empleos debido a los accidentes evitables, y los dos están angustiados por su situación. Pensando que Lloyd es un "profesional" contratado por los Swansons, o tal vez un agente del FBI, los matones deciden vengarse de Harry y Lloyd. Poco después de regresar a casa, Lloyd y Harry están alarmados porque los matones están en su puerta, uno de ellos armado. Considerando que son los cobradores de deudas, los dos escapan por su ventana trasera con el maletín. Mientras que la pareja está en busca de nuevos puestos de trabajo, los matones decapitan al periquito de Harry. Después de su regreso a casa, Lloyd, que había sido robado por "una dulce anciana en un carro motorizado," convence a Harry de que deben abandonar sus revueltas vidas en Providence y escapar hasta Aspen para devolver el maletín a Mary. Los matones los siguen a Aspen.

En su camino a Aspen, Harry y Lloyd tienen varias desventuras. Recogen a uno de los matones, 'Joe' Mentalino (Mike Starr), que dice que su coche se averió, y la cómplice (Karen Duffy) los sigue. Cuando el trío para en un restaurante para almorzar, Lloyd y Harry sin querer matan a "Joe" por darle de comer accidentalmente veneno para ratas. Más tarde, los dos se separan cuando Lloyd accidentalmente toma un giro equivocado que los conduce a Nebraska en lugar de Colorado. Casi sin gasolina, Harry, furioso por el error de Lloyd, comienza a caminar a casa, pero Lloyd cambia la camioneta por un scooter pequeño y alcanza a Harry y ambos llegan a Aspen en el pequeño vehículo.